Considéré comme un chef d’orchestre aussi raffiné que passionné, James S. Kahane a été amené à diriger de nombreux orchestres de premier rang tels que l'Orchestre de la Radio Finlandaise, l'Orchestre Philharmonique d'Helsinki, le Lucerne Festival Strings ainsi que l'Orchestre du Festival de Gstaad. Il occupe actuellement les postes de chef d'orchestre principal de l'Orchestre de Chambre d'Helsinki, de chef d'orchestre principal de l'Orchestre de Chambre de la Drôme ainsi que celui de chef d'orchestre de l'Orchestre Polytechnique de Finlande. À seulement 21 ans, il avait été nommé chef d'orchestre assistant de Susanna Mälkki à l'Orchestre Philharmonique d'Helsinki, où il a servi jusqu'en automne 2018.

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Au cours des saisons précédentes, James a été invité à la masterclasse de direction d'orchestre du Festival de Musique de Lucerne (sélectionné parmi plus de trois cent soixante candidats) donnée par Bernard Haitink, au prestigieux Festival de Musique de Tanglewood et au Deutsche Dirigentenpreis 2017 (Grand Prix Allemand pour les chefs d'orchestre), où il fut l'un des douze candidats choisis pour diriger l'Orchestre Symphonique de la WDR ainsi que l'Orchestre Gürzenich de Cologne. Auparavant, il avait été le plus jeune candidat sélectionné pour le Festival Menuhin de Gstaad, où il fut choisi par Neeme Järvi pour diriger l'un des concerts officiels du festival. En 2018, James a été sollicité par Kristjan Järvi pour diriger l'Orchestre des Académies Baltiques à Berlin durant leur première tournée internationale, et l'année suivante, il s'est vu offrir une bourse pour participer à l'Atlantic Music Festival aux États-Unis, en tant que chef d'orchestre assistant en résidence. Au printemps 2020, James a également été invité en tant que chef d'orchestre assistant de Hannu Lintu à l'Orchestre de Paris.

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Parmi les autres orchestres qu'il fut amené à diriger se trouvent notamment l'Orchestre Symphonique de Lahti, l'Orchestre de chambre d'Ostrobotnie, le Tapiola Sinfonietta, le Jyväskylä Sinfonia, l'Orchestre de Chambre de Kirkkonummi, l'Orcheste à cordes de Saint Michel, le Helsinki Sinfonietta, le Triangle Orchestra, l'Orchestre de la Francophonie, le Glasperlenspiel Sinfonietta, le Pori Sinfonietta, l'Orchestre de la ville de Joensuu, l'Orchestre Symphonique de l'Académie Järvi, l'Orchestre d'état de Lituanie ainsi que l'Orchestre Symphonique de Rehovot. Doté d'une solide expérience à la fois dans le monde symphonique et lyrique, James à dirigé l'Opéra de Chambre de Finlande à plusieurs reprises et a également été chef invité au Festival d'Opéra Contemporain d'Helsinki, ainsi que sur d'autres productions d'opéras tels que Le Viol de Lucrèce de Britten et Les Années de Silence de Tuurna. Travaillant régulièrement avec des styles de musique différents, allant de la musique baroque à la musique actuelle, James a été amené à diriger l'Ensemble NYKY, l'Orchestre Baroque Hurra, le Somnium Ensemble, l'Ensemble SaxiBa, l'Orchestre Baroque de l'Académie Sibelius et l'Ensemble Contemporain de l'Académie de Musique Buchmann-Mehta. Ses engagements pour la saison prochaine comprennent des concerts en Finlande, en Israël, au Canada, en Irelande et en France.